祐天上人は前年の慶安元年（１６４８）11歳（数え12歳）で出家し、増上寺で僧としての修行を始めたわけですが、当時の増上寺の建て前としては15歳未満の者は入寺できないことになっていました。〔寛永９年（１６３２）「所化入寺掟之事」〕また、「三経不読僧」（『無量寿経』、『観無量寿経』、『阿弥陀経』の三つのお経をまだ読み習っていない僧）も入寺を許可しなかったのです。三経（浄土三部経）を読んだということは、基本的な浄土宗の僧としての学問が終了しているということであり、増上寺はさらにそれ以上の教育を施す高等教育機関であったことがわかります。しかし実際には縁故の者を頼ったりして15歳未満の者も入寺していたようです。そして年少の彼らが浄土三部経を修学済みだったかどうかも疑問の余地が残ります。
寛文11年（１６７１）になると、増上寺以外の檀林の寺へ入寺した者については、正月に参府した折にその入寺帳を増上寺に届け出ることが義務づけられます。また、貞享２年（１６８５）になると、江戸の５つの檀林に入寺できる定員が定められます。増上寺70人、伝通院50人、霊巌寺、幡随院、霊山寺へは各々9人といった具合です。さらにのちに、籤によって決めたようで、増上寺に入ることはなかなか難しかったのです。
祐天上人がお経を覚えられないほど愚かであったという伝説（慶安元年「伝説」参照）に対して、江戸時代の読み物作者は、このような解釈を与えています。祐天上人ははじめ、仏菩薩の相を備えたまれに見る赤ん坊でした。しかし、２、３歳のとき、羽黒山の山伏龍海坊という、妖術により世を妨げ人を損なう悪僧が、この子の貴相を見て自分より法力のあることを知り、悪心を起こして毒を飲ませたのです。その結果祐天は、不動尊の利益で救われるまでの間、愚鈍になってしまったと理由付けしています。